Os motivos pelos quais Lutero acabou dando esse passo apressado ele assim explica cerca de dezesseis anos depois: “Eu nunca fui um monge de coração, nem foi para mortificar a luxúria de meus apetites carnais, mas, atormentado pelo horror e pelo medo da morte, fiz um voto forçado e constrangido”. Imediatamente após sua entrada no convento, ele devolveu à universidade seu manto e seu anel de ofício; separou-se das roupas que usava até então, para que nada ficasse que pudesse lembrá-lo do mundo a que renunciara. Seu pai ficou muito triste com todos esses procedimentos, e seus amigos em Erfurt ficaram totalmente surpresos. Apenas os monges se alegraram; sem dúvida ficaram lisonjeados por um doutor tão distinto se tornar um de sua ordem.
Mas o desejo persistente do coração de Lutero por mais leitura e contemplação não podia ser atendido no mosteiro. Assim que entrou, foi submetido, apesar de sua alta reputação na universidade, ao trabalho monástico mais degradante. Recebeu ordens de varrer os dormitórios, dar corda no relógio, abrir e fechar os portões, desempenhar as funções de porteiro e ser o serviçal do claustro. Mas isto não foi tudo. Ele teve de ser mortificado publicamente; o estudante de mente elevada teve de ser humilhado. Quando o pobre monge estava cansado de seus trabalhos manuais, esperando descanso e algum tempo para ler e estudar, ele foi instado a sair com seu saco e implorar pelo convento. Foi-lhe dito que não seria pelo estudo que ele beneficiaria a comunidade, mas sim por mendigar pão, milho, ovos, peixe, carne e dinheiro. E assim ele vagou com seu saco pelas ruas de Erfurt, mendigando de porta em porta; mas agora não como um pobre menino cantor, mas como Mestre em Artes e Doutor em Filosofia.
Esta foi uma educação severa para Lutero, mas sem dúvida foi permitida por uma providência onisciente, para que ele pudesse obter, através da experiência pessoal, um conhecimento mais minucioso da vida monástica e um senso mais aguçado de suas ilusões do que ele poderia ter aprendido de outra forma. Mas o inimigo, como costuma fazer, foi longe demais. A universidade envergonhou-se de ver um de seus mais recentes e ilustres membros carregando o saco de pão do mosteiro, e mendigando, talvez, na porta de seus velhos amigos. Falaram com o prior do convento, e Lutero foi então liberado daquelas incumbências de mendicidade.
